Todo comenzó en el año 1989 cuando Michelle Robinson, su apellido de soltera, conoció a Barack Obama, quien apenas era estudiante de Derecho cuando ella ya era abogada y además tutora.
Se conocieron y semanas después decidieron tener una cita, la cual fue sin duda digna de una película romántica, ya que visitaron el Art Institute de Chicago. Después de eso, decidieron comer en el patio y luego ir por un helado, para posteriormente ir al cine a ver Do The Right Thing, una película de la cual todos hablaban y que Barack quería ver junto a Michelle.
Michelle comentó que esa noche él quería mostrarse tal cual era en todas sus facetas para impresionarla, estaba a la moda, pero a su vez era culto y sensible, pero innovador al mismo tiempo.
Obama por su parte comentó que en la primera cita la llevó a comer el mejor helado de Baskin Robbins y que cuando la besó sabía a chocolate. Como forma de recordatorio de ese acontecimiento, a partir del pasado año 2012, hay una placa en el lugar la cual honra el primer beso del matrimonio Obama, en el lugar donde estaba la heladería donde hoy en día hay un restaurante de comida rápida.
Tres años luego de estar juntos, Barack y Michelle decidieron casarse finalmente, sin siquiera imaginar que años después se convertirían en una de las parejas más famosas del mundo, siendo la primera pareja negra en la presidencia, haciendo historia, dejando huella.
Barack por su parte siempre que puede demuestra el amor y confianza que le tiene a su esposa, la cual quiso conquistar desde un principio a pesar que era su tutora en la firma que trabajaban.
La historia es tan querida que llegará al cine con el nombre de Southside with you, un largometraje que contará la historia de cómo Michelle y Barack se enamoraron, y el transcurso de su bella relación.