El Príncipe Harry tuvo una notable trayectoria en el Ejército Británico, en el cual duró 10 años. En éste ascendió al rango de Capitán y emprendió en dos oportunidades sus servicios a Afganistán.
Por su parte, aún continúa trabajando en apoyo a sus compañeros de servicio, promoviendo la ayuda a los hombres y mujeres heridos que se tuvieron que adaptar a la vida después de graves lesiones.
Su carrera en el servicio militar inició en septiembre de 200, cuando aprobó su Junta de Comisiones Regulares o RCB (Regular Commissions Board), siendo ésta la cualificación necesaria para entrenar en Sandhurst.
La Junta es exigente y consiste en una serie de pruebas diseñadas para evaluar la aptitud física, mental y emocional de los postulantes, donde escogen a los mejores capacitados para el entrenamiento.
Después de haber completado un período de experiencia laboral, el Príncipe Harry ingresó en la Royal Military Academy Sandhurst en mayo de 2005 para comenzar su entrenamiento como Oficial Cadete.
Durante el curso de capacitación de 44 semanas en Camberley, Surrey, el Príncipe Harry era conocido como el Oficial Cadet Wales.
Por su parte, en el año 2006, Clarence House anunció que el Príncipe Harry se uniría a los Blues and Royals. Después de la finalización del curso, el ahora Duque de Sussex fue comisionado como oficial del Ejército el miércoles 12 de abril de 2006.
Fue al mes siguiente, el 8 de mayo de 2006, que el Príncipe Harry se unió a su regimiento antes de presentarse en el Centro de Armadura de Bovington (Armour Centre at Bovington) en Dorset, para comenzar el Curso de Líderes de Tropas, y posteriormente convertirse en un líder de tropas de reconocimiento blindado
Una vez finalizado en octubre de ese año, Harry se reincorporó a su regimiento en Windsor. En tanto , el 13 de abril de 2008, el príncipe Harry fue promovido al rango de teniente con The Household Cavalry (Blues and Royals).