Frank Sinatra permanece como un gran mito de la cultura musical norteamericana. Apodado La Voz, dejó una trayectoria difícil de igualar. Incluso su familia (caso de su hijo Frank Sinatra Jr.) debió soportar la idolatría desmedida de los fanáticos, por el que fue una de las figuras más importantes del siglo XX.
En los sesenta, sus éxitos musicales incluyeron It was a very good year y Strangers in the Night. Alcanzó la cima de las listas populares con un inesperado dúo, Somethin 'Stupid junto a su hija Nancy en 1967.
Continuó actuando en varias películas como Ocean's 11 (1960), The Manchurian Candidate (1962), Robin and the Seven Hoods (1964) y Tony Rome (1967). La crítica pensó que algunos de esos films disminuyeron su mérito artístico.
Fue parte de un grupo de amigos que se popularizó como el “Rat Pack”, conformado por Dean Martin (1917-1995), Sammy Davis Jr. (1925-1990), Joey Bishop (1928-2007) y Peter Lawford (1923-1984).
Llegaría entonces la famosa grabación My Way en 1969. Dos años más tarde se retiró hasta 1973. En ese momento cambió su pensamiento político de liberal a conservador. Se hizo amigo cercano de Ronald Reagan (1911-2004), ayudándolo en sus campañas presidenciales.
El imperio financiero de Frank produjo millones de dólares en ganancias de inversiones en películas, discos, casinos de juego, bienes raíces, piezas de misiles y aviación general. Su regreso a la palestra fue por la famosa grabación New York, New York (1980).
Para 1988, Sinatra, Sammy Davis Jr. y Dean Martin decidieron embarcarse en una gira por Estados Unidos. La visita duró una semana. El rubio organizó luego otra gira de reunión, pero con Shirley MacLaine y su éxito fue innegable.
Durante 1994, Sinatra estaba experimentando fallas de memoria que no le impedían actuar públicamente. En sus shows se ayudaba de un apuntador para recordarle las letras de sus temas.
Su salud se deterioró a finales de los noventa. En la noche del 14 de mayo de 1998, Sinatra murió de un ataque al corazón en Los Ángeles, California.
Las audiencias que crecieron con él y su música se complementaron con la adoración de las generaciones más jóvenes. Todos hicieron del “Viejo de Ojos Azules” uno de los cantantes populares más completos e increíbles de su tiempo.