Para darle la bienvenida al nuevo siglo, Ricardo Arjona sacó su octavo álbum llamado Galería Caribe, en el cual se encuentra uno de sus más grandes éxitos titulado "Cuando".
Este tema logró alcanzar el número 1 en el Top Billboard Latin Songs y también en el mismo ranking, pero en la categoría de Pop Songs. Al mismo tiempo, alcanzó el puesto 136 en el Top Billboard 200, siendo el primero de sus trabajos en ser parte de esta lista.
"Cuando" también alcanzó el número 1 en las categorías de Top Latin Album y Top Pop Album. En el año 2002, Arjona lanzó Santo Pecado que es uno de sus álbumes más famosos, y en él se incluyen sus grandes éxitos El Problema y Minutos, que hasta el día de hoy son algunas de las más recordadas.
Este CD logró vender 300.000 copias en México y 200.000 en los Estados Unidos.
En el 2003 se dispuso a levantar las ventas de los álbumes anteriores, sacando su primer disco recopilatorio llamado Lados B. Este no tuvo mucho éxito, ya que justamente se encontraba lleno de canciones que no habían logrado impactar en gran medida al público.
Para finales de 2005 lanzó su disco Adentro, en el que se encuentran las canciones Acompáñame a estar solo e Iluso. Por otro lado, es el segundo que pudo entrar al Top Billboard 200 en la posición 126 y fue representado por otros temas muy escuchados como Pingüinos en la cama y De vez en mes.
Cabe destacar que De vez en mes fue muy criticada por hablar de la menstruación de la mujer, a lo que muchos por alguna razón les pareció repulsivo.
Para 2006 realizó la gira Adentro, y al año siguiente tuvo su segunda etapa. En tanto, en el 2007 lanzó otro álbum que recopiló muchos éxitos, pero con otras versiones y realizó muchas colaboraciones con artistas destacados como Marta Sánchez, Marc Anthony y el icónico Sandro.