Unas declaraciones que Jacobo Winograd realizó en 2012 sobre el expresidente de Boca, Pedro Pompilio, derivaron en un juicio que le hizo la familia del dirigente por el que fue obligado a pagar 340 mil pesos. Sin embargo, él nunca pagó y en diciembre de 2020 se dictó su quiebra al no encontrarse bienes para ejecutar.
El Boletín Oficial publicó que el mediático millonario fue decretado en quiebra y que "los acreedores podrán enviar a la síndica Ana Graciela Ventura". Aquellos dichos hicieron que Jacobo tiempo después pida disculpas a través de sus redes sociales, donde relacionaba a Jésica Cirio con la muerte del dirigente.
"Quiero ratificar lo que puse hace un tiempo acerca del tema Pompilio. El día que estuve con Estelita (personaje de Jey Mammon) me largué a hablar con la verborragia que me caracteriza y en la TV sacaron cosas de contexto. Quiero aclararlo”, había puesto unos meses después de sus escandalosas declaraciones en 2012.
“Salió que yo le había llevado una mina a Pompilio y se tiraron nombres como la Cirio. Quiero aclarar que la Cirio NUNCA estuvo con Pompilio y yo NUNCA le lleve una mujer a Pompilio. Quiero también, pedirle perdón a su familias por esta confusión, a Norma, su esposa y a sus hijos Leandro y Natalia”, puso.
“Aclaro nuevamente que yo nunca le llevé una mujer a Pompilio y desmiento rotundamente lo de Cirio. No fue lo que quise decir, mi verborragia me jugó una mala pasada y por eso quiero aclararlo ahora por escrito y más tranquilo. Resulta que ahora me iniciaron una demanda por lo que dije, veremos que dice la justicia. Jacobo Winograd", había puesto.