Justin Timberlake conoció a Britney Spears en el Mickey Mouse Club Disney cuando apenas eran unos niños. Siempre fueron amigos desde la infancia, pero a medida que crecieron y cuando llegaron a la adolescencia, su relación amorosa comenzó.
Todo inició a finales de los años 90 y tuvo una duración de tres años aproximadamente, quizás un poco más. Ambos estaban en la cúspide de su carrera, donde Britney era la cantante pop adolescente del momento con éxitos increíbles como Baby One more Time y otros.
Justin era parte de Nsync, por lo que rápidamente se catapultó como un cantante muy conocido y admirado por millones de fanáticos a nivel mundial. Sin duda eran la pareja del momento, siempre estaban bajo el ojo de los paparazzis y de todos, de sus movimientos, de que hacían y que no. Sin duda eran la pareja perfecta.
Sin embargo, todo el cuento de hadas se desvaneció en el año 2002 cuando anunciaron que su relación terminaba de manera definitiva. Todos los rumores apuntaron a que la causa había sido una infidelidad por parte de la cantante, pero esto nunca se pudo confirmar del todo. Las versiones fueron varias, pero nunca se confirmó totalmente.
Por otro lado, hay ciertos rumores que confirman que confirman la supuesta infidelidad de la cantante. Por ejemplo, la canción que Justin sacó un año después de la ruptura, titulada Cry Me a River, donde muchos aseguran que la letra fue dedicada a ella y que la misma alude a una infidelidad.