Madonna y Sean Penn revolucionaron la década del 80 por su tormentosa relación. El actor y la cantante se casaron en 1985 y se divorciaron cuatro años más tarde.
A pesar de la separación, ellos siempre mantuvieron un respeto mutuo y nunca hablaron mal el uno del otro. Por eso, al verlos juntos nuevamente, los paparazzis se volvieron locos y ellos posaron muy cariñosos para la prensa.
La reina del pop y Penn se emcontraron en la Gagosian Gallery de New York y demostraron lo encantados que estaban de volver a verse, conversando amigablemente e incluso ella le presentó a su hijo mayor, Rocco (13), nacido de su matrimonio con Guy Ritchie.
Sean fue quien se acercó a Madonna y la felicitó por su nuevo trabajo, según publicó . Penn ha manifestado en varias ocasiones la admiración que siente por su ex y hasta dijo que después de la separación descubrió en Madonna a una gran persona. “Fue un matrimonio miserable, no recuerdo haber mantenido ni una sola conversación durante cuatro años de matrimonio. He hablado con Madonna después, y hay una persona maravillosa en ella. Y no lo sabía". Mientras que algunos miembros del círculo más íntimo de la reina del pop se atreven a asegurar que Sean siempre fue el gran amor de su vida.