Desde pequeño dio muestras de un gran talento para el dibujo, comenzando con unos acorazados que gustaron mucho a los niños de su localidad. Alrededor de 1908 descubre que su verdadera vocación es, definitivamente, la ilustración, y por ello asiste todos los días desde ese año a las clases de arte de la Chase School en Manhattan.
A los quince años, abandona definitivamente los estudios para ir a la National Academy School, donde hacia copias de vaciados en yeso, costumbre propia de muchos artistas del siglo XIX, a modo de aprendizaje.
En 1910, Rockwell se trasladó a la Art Students League, donde aprendió anatomía e ilustración, perfeccionando sus conocimientos previos, con maestros como George Bridgman o Thomas Fogarty.
Sin embargo su carrera se verá para siempre inmortalizada por su empleo como ilustrador oficial del Saturday Evening Post, una revista de actualidad y sociedad; su primera portada data de 1916; Norman Rockwell trabajó para esta revista hasta 1963. Sus portadas, anuncios, ilustraciones y demás publicidad fueron repetidas e imitadas hasta la saciedad, símbolo del típico ilustrador virtuoso norteamericano: hizo publicidad para McDonald´s o Coca-cola, cereales, chicles, neumáticos, etc. Rockwell murió el 8 de noviembre de 1978, en Stockbridge.