Aunque su carrera musical estaba en pleno auge, en el año 20014 el dúo Wisin & Yandel decidió separarse para darse "un respiro” y realizar producciones de manera independiente. De ese hecho nació la primera producción como solista de Wisin, y su apodo: El Sobreviviente.
Desde este entonces, Wisin colaboró con Daddy Yankee en el tema Royal Rumble, además de una gran lista de artistas como Wise The Golden Pen, Héctor el Father, Yomo, Don Omar, Zion, Franco "El Gorila", Arcángel, Alexis y El Roockie.
Dos años más tarde, el boricua tuvo una participación en el álbum de Tony Dize, titulado La melodía de la calle. Además participó en las producciones Tu Olor de Tito "El Bambino"; Que no muera la esperanza de Franco de Vita; Desde el primer beso con Gocho y Solo Verte con Cosculluela y Divino.
Ese mismo año, Jory Boy acompañó a Wisin en Sistema, tema para el que se hizo una versión remix con la colaboración de Cosculluela, Tito "El Bambino" y Eddie Ávila.
El 18 de marzo de 2014 llegó al mercado su primer trabajo de estudio como solista, titulado El regreso del sobreviviente.
El “buque insignia” de esa producción, Adrenalina, contó con la participación de Jennifer López y Ricky Martin. Mientras que en el álbum aparecieron artistas de la talla de 50 Cent, Tempo, Chris Brown y Pitbull, Sean Paul, Franco De Vita, Zion, Cosculluela además de Michel Teló.
2014 fue un año de gran intensidad para Wisin, pues además de su álbum colaboró en 11 producciones más. Entre ellas La Copa de Todos, acompañando a David Correy y Paty Cantú; Creo En Mí de Natalia Jiménez; Nena Mala con Tito "El Bambino" y el remix de La Temperatura con J Álvarez.
En 2015 llegó su segundo trabajo en solitario, Los Vaqueros 3: La Trilogía, con otro interesante grupo de colaboradores, donde destacan los temas Nota De Amor con Daddy Yankee y Carlos Vives; Piquete con Plan B; Tu Libertad con Prince Royce y Que Se Sienta El Deseo con Ricky Martin.
Por si fuera poco, este afamado cantante del género urbano también colaboró con el grupo mexicano Banda El Recodo en el tema Las Fresas, y en la afamada canción No tengo dinero del fallecido Juan Gabriel.