Simon Cowell es conocido por ser uno de los jurados del programa The X Factor. Este británico comenzó a tener relación con la música gracias a su padre.
Debido a su mal comportamiento, Cowell era cambiado constantemente de colegio y la última vez fue suspendido, por lo que su padre decidió buscarle un trabajo.
Consiguió un oficio como mensajero de correos en la discografía EMI. En ese momento, comenzó su contacto con la música.
Luego de trabajar en dicha empresa, creó su propio sello discográfico y contrató a la cantante estadounidense Sinitta, con quien lanzó el primer sencillo So Macho, que rápidamente se convirtió en un éxito en el Reino Unido.
Tiempo después Cowell conoció a Diana Portillo y le pidió que le componga una canción a su talento Sinitta. Luego de haberse negado en reiteradas ocasiones, le compuso la melodía Toy Boy, la cual también coló muy bien en el público.
A partir de ese momento los grandes del medio comenzaron a tomarlo más en serio y esto le dio paso para trabajar en la compañía BMG.
Durante este tiempo, Cowell propuso la idea de ofrecerles contratos musicales a las series de televisión, tales como los Power Ranger y los Teletubbies. Aunque muchos de sus compañeros no creyeron en el proyecto, los programas aceptaron la idea.
Aproximadamente en el año 1995 el británico conoció a dos managers importantes que le ofrecieron colaborar con dos bandas. Uno de ellos fue Nigel Martín Smith, quien trabajaba con el grupo Take That y el otro, Simon Fuller, representante de las Spice Girls.
Sin embargo, Cowell rechazó las propuestas, ya que consideraba que una banda de sólo hombres no tendría éxito, refiriéndose al primer grupo, y que el aspecto físico de una de las Spice Girls no le gustaba.
Al ver el éxito obtenido por dichas bandas, Cowell decidió crear su propia agrupación masculina, junto al manager Louis Walsh, y en 1998 conformaron Westlife, la cual es considerada la banda más exitosa de Irlanda, vendiendo aproximadamente 44 millones de álbumes, vídeos y sencillos en todo el mundo.
Esta agrupación integrada por Mark Feehily, Nicky Byrne, Kian Egan, Shane Filan y Brian McFadden se desintegró en el 2012.