Kylie Jenner nunca abandonó el exitoso reality de su familia, Keeping up with the Kardashian, pero su papel sí cambió de manera importante durante la temporada 14. Apenas había tenido éxito la temporada pasada y se sospechaba que tenía algo que ver con los informes de embarazo que salieron a la luz.
El 22 de septiembre de 2017, informó que Kylie y Travis Scott estaban esperando su primer hijo juntos. Este informe permaneció sin confirmar durante varios meses; mientras que Kylie esperó hasta el nacimiento de Stormi Webster, el 1 de febrero de 2018, para hacerle saber al mundo que sí, que estaba embarazada durante esa temporada.
El 4 de febrero de esta años, Kylie subió a las redes sociales una foto y anunció que tenía una hija. "Lo siento por mantenerte en la oscuridad a través de todas las suposiciones. Entiendo que están acostumbrados a que los lleve en todos mis viajes, pero mi embarazo fue uno que elegí no hacer frente al mundo", escribió la joven empresaria.
Asimismo, agregó: "Sabía por mí misma que tenía que prepararme para este rol de mi vida de la manera más positiva, libre de estrés y saludable. No hubo un momento interesante, ninguna gran revelación pagada que había planeado. Sabía que mi bebé sentiría cada estrés y cada emoción, así que decidí hacerlo de esta manera por mi pequeña vida y nuestra felicidad".
Cuando Kylie estaba embarazada hizo un gran esfuerzo para evitar el ojo del público, que estaba enfocado en su figura y la aparición de su vientre abultado por el embarazo. Ella optó por salir de la serie de retratos navideños de la familia Kardashian-Jenner, dejó de asistir a eventos, cambió su estilo de redes sociales y apenas apareció en la Temporada 14 de Keeping up with the Kardashian (KUWTK).
De vez en cuando, Kylie solía llamar a través de FaceTime, gritaba a sus hermanas desde la habitación contigua o se paraba al lado de una isla de cocina y hablaba sobre una licuadora que Kim le había comprado a Kris Jenner, pero no era suficiente para apagar el fuego de la especulación.
En tanto, el programa nunca explicó por qué Kylie sintió repentinamente aversión a aparecer en la cámara. La familia estaba obviamente guardando algo bajo sus sombreros, y obviamente era el embarazo no tan secreto de Kylie.
Kylie no abordó el embarazo en KUWTK hasta el final de la temporada 14, que se emitió aproximadamente un mes después de que anunció que tuvo a su bebé.