La vida sentimental de Cristian Castro ha sido una montaña rusa de emociones para su corazón. Es bien sabido lo coqueto que resulta ser el primogénito de Verónica Castro y sus decenas de conquistas. Sin embargo, sólo algunas lo han marcado a lo largo de su vida.
Una de las primeras mujeres en enamorar al cantante fue Sofía Vergara, con quien mantuvo un romance en los años 90. Según Castro, esta actriz "le dejó una profunda huella".
Luego de haber sido uno de los solteros más codiciados, Cristian se casó por primera vez en 2003 con la paraguaya Gabriela Bó, quien es la hija de una acaudalada familia de ese país. Este matrimonio solo duró un año, culminando con un divorcio en julio de 2004 en Miami.
Poco después se reconcilió con su anterior novia, la argentina Valeria Liberman, una excelente abogada de profesión. La pareja se casó al poco tiempo de reencontrarse. El 16 de junio de 2005 nació su hija Simone y el 5 de diciembre de 2007 nació su hijo Mikhail Zaratustra.
Tras haber estado tres años casado, en 2009 nuevamente se vio implicado en un juicio de divorcio. Posteriormente se desencadenaron algunas controversias en cuanto a la custodia de los hijos, y finalmente estos se resolvieron cuando los mismos quedaron a cargo de la madre. En tanto, se establecieron visitas periódicas de Cristian quien nunca ha perdido el contacto ni el afecto con ellos.
En 2010 entabló un breve romance con otra joven argentina llamada Bibiana Panozzo; mientras que al año siguiente llegó un nuevo romance de la mano de Paola Erazo. Esta chica de origen colombiano le dio al cantante su tercera hija a quien llamaron Rafaela.
El 23 de mayo de 2017 Cristian contrajo matrimonio por tercera vez con la violinista mexicana Carol Victoria Urbán Flores en Yucatán. Lo celebraron en una hacienda llamada Xcanatún, pero esta unión solo duró 28 días.
Su ruptura se produjo durante la luna de miel por Suiza. Infidelidad y celos fueron mencionados como motivos de la ruptura.