El actor estadounidense Sean Penn tiene un corazón amplio, a juzgar por la cantidad de mujeres con quienes se ha relacionado a lo largo de su vida.
La actriz Elizabeth McGovern fue la primera mujer con quien Penn tuvo una relación importante. Ambos se conocieron en 1984 mientras filmaban la película Racing with the Moon.
De 1985 a 1989, Penn estuvo casado con la interpretar pop Madonna. Fue una relación bastante complicada y tormentosa, donde surgieron comentarios de supuestos actos violentos del actor contra la cantante.
Durante estos cuatro años se rumoró que Penn dejaba a Madonna sujeta a una silla para que no saliera de casa y que la agredía con un bate de béisbol. De hecho, en su boda, Penn totalmente fuera de sus casillas accionó una escopeta contra los fotógrafos y periodistas que sobrevolaban en helicópteros la mansión para fotografiar el evento.
A partir de allí, Penn siempre estuvo enfrentado a los paparazzis, llegando a golpear a uno de ellos. Por este hecho fue condenado a cumplir 60 días de prisión preventiva.
En 2015 Madonna negó que fue víctima de violencia por parte de su marido. "Soy consciente de las alegaciones que han surgido a lo largo de los años acusando a Sean de maltratarme físicamente y de abusar de mí. Aunque es cierto que tuvimos más de una discusión acalorada durante nuestro matrimonio, Sean jamás me ha pegado, atado o abusado físicamente de mí, y cualquier información que diga lo contrario es totalmente falsa, indignante, maliciosa y temeraria".
En 1989 Sean Penn participaba en la película State of Grace (El clan de los irlandeses), y conoció a la actriz Robin Wright. Se separaron temporalmente a mediados de los 90, aunque finalmente se reconciliaron y tomaron entonces la decisión de contraer matrimonio. En 1996 se casaron. Ya tenían dos hijos: Dylan Frances (1991) y Hopper Jack (1993). Se divorciaron once años más tarde, en 2010.
Después del divorcio, la siguiente pareja conocida de Sean Penn fue la modelo checa Petra Nemcova, aunque fue un breve romance.
En 2011 se dio a conocer la transitoria relación sentimental entre Sean Penn y Scarlett Johansson, luego, ese mismo año, inició un nuevo romance con Shannon Costello.
Dos años después, Sean Penn inició un tórrido romance con la actriz y modelo sudafricana, nacionalizada estadounidense, Charlize Theron. Se separaron a los dos años.
En 2016 Sean Penn conoció a Leila George, una joven de 24 años de edad, con quien se le relacionó también.
