Frank Sinatra seguirá siendo para sus fanáticos aquel hombre cuya voz marcó una época dorada en la industria musical estadounidense, manteniendo un genio y figura inimitables, amén de un estilo tan propio y cool que sirve de inspiración a los nuevos artistas.

Durante 1935 hasta el final de la Segunda Guerra Mundial, Sinatra fue el vocalista de la era del Swing. Insistía en hacer sus arreglos para cualquier tipo de música que interpretara, produciendo su fraseo característico de letras y líneas melódicas.

Fue un partidario abierto de Franklin D. Roosevelt (1882-1945), de ahí que haya hecho decenas de apariciones para apoyar organizaciones benéficas. Sus trajes de hombros anchos y pajaritas fueron imitados, pero sus seguidores eran adolescentes apodados Bobby Soxers, por los calcetines hasta los tobillos que usaban.

Sinatra se convirtió en el primer cantante en atraer el tipo de histeria cercana, que más tarde acompañaría las presentaciones en vivo de Elvis Presley (1935-1977) y The Beatles. Para los cincuenta, surgieron rumores de que tenía conexión con la mafia.

El cantante se hizo famoso por sus peleas en bares, fuese con clientes o reporteros. Las acusaciones de sus supuestas actividades ilícitas con la mafia nunca se probaron, y jamás se presentaron cargos en su contra.

Para 1954, Frank apareció en la aclamada película From Here to Eternity. El papel le valió un Premio de la Academia al mejor actor de reparto. Apareció en nueve filmes en dos años, incluyendo Guys and Dolls (1955), Young At Heart(1955), The Tender Trap (1955), The Man With the Golden Arm (1955) y High Society (1956).

Nelson Riddle se convirtió en su arreglista musical y lo ayudó a permanecer en las listas de éxitos. Fue una figura constante entre los más escuchados hasta 1967. 

No solo grabó singles, también álbumes alrededor de un tema central con una gran colección de canciones o baladas. Desde 1957 a 1966 tuvo veintisiete álbumes Top Ten.

Para entonces, los fans de Sinatra (Bobby Soxers) ya eran adultos y el músico había adoptado sin problemas un look de soltero romántico que envejecía, sin que esto ayudara a quererlo menos.