Inició su carrera rapeando y fue el papel en El Príncipe del Rap lo que empujó a Will Smith hacia la fama.
Cuando apenas tenía 20 años obtuvo su primer millón de dólares y cuando le faltaba poco para graduarse en la escuela secundaria ya había lanzado su primer álbum de rap junto con DJ Jazzy Jeff, que se llegó a ubicar dentro de los 200 discos de Billboard.
Este logro lo mantuvo cerca de la música, por lo que un año más tarde sacó una nueva producción que le permitió obtener un disco de platino con la misma agrupación musical que se llamó DJ Jazzy Jeff and The Fresh Prince. Así comenzó el vertiginoso ascenso de este adolescente nacido en Filadelfia.
Sin embargo, por la inmadurez propia de la edad y al verse lleno de grandes cantidades de dólares, Willard Christopher Smith Fernández Jr, que es su verdadero nombre, comenzó a derrochar el dinero y no cumplió con el pago de impuestos. Esto hizo que por lo menos durante las tres primeras temporadas de El Príncipe del Rap, debiera destinar 70% de cada cheque al gobierno.
Smith confesó que junto a Jazzy Jeff estuvieron a punto de morir a balazos, ya que ambos habían firmado la primera etapa de su carrera musical con un criminal (gángster) al que solo le faltó puntería para acabar con ambos.
Relató que el sujeto habría disparado en al menos seis veces contra el auto en el que ambos artistas se trasladaban, ataque del que lograron escapar airosos. Pero así como tuvo esos episodios amargos junto a su compañero, lograron obtener el primer premio Grammy en la categoría de Rap gracias a la canción Parents Just Don’t Understand.